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Un proxy anonimo è un sito web che permette all'utente di navigare senza rivelare il proprio URL ad alcun software di filtraggio. Tutti ciò che i software di filtraggio vedranno è l'URL o l'indirizzo IP del Proxy. Come illustrato in figura, il proxy è di solito presentato all'utente come un form (modulo HTML).

Spesso l'URL del Proxy è fuorviante - molti amministratori che lavorano nelle scuole di recente hanno trovato i loro registri web pieni zeppi di richieste provenienti dal (adesso defunto) mathshelp.info. Anche se sembrano siti legittimi, in realtà sono Proxy anonimi!
Come fanno i tuoi utenti a trovare un proxy anonimo? Facile - prova a digitare "sbloccare MySpace" in Google!

Centinaia di migliaia di siti che offrono la stessa cosa - proxy anonimi. Per rendere le cose totalmente impossibili per un filtro URL, gli indirizzi di questi siti cambiano frequentemente, rendendo una blocklist di URL impossibile da manutenere.

Le analisi contestuali dinamiche sono la risposta. Guardian esamina tutte le pagine web ricevute, non solo per i contenuti discutibili e malware, ma anche per le utilissime firme dei proxy. Nonostante gli sforzi di molti siti proxy per nascondere la loro funzione, Guardian li rileverà utilizzando proprio queste firme ed andando a cercare tali firme nelle dozzine di categorie incluse negli aggiornamento quotidiani della lista nera di Guardian.
Alcuni siti proxy ed applicazioni (come ad esempio Ultrasurf) utilizzano anche HTTPS o certificati SSL per eludere i rilevamenti. Per informazioni su come bloccare i proxy a connessione protetta, vedere Blocco UltraSurf e Proxy HTTPS.
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